Родился 2 марта 1947-го года в Лондоне.
Рост-182 сантиметра.
Выступал на позиции полузащитника за Вест Хэм Юнайтед (Англия)-1965-1972 (149 матчей-7 голов в чемпионате, 8 матчей в Кубке Англии, 18 матчей-1 гол в Кубке лиги), Борнмут (Англия)-1972-1976 и 1982 (101 матч-5 голов в чемпионате, 6 матчей в Кубке Англии, 7 матчей-1 гол в Кубке лиги), Брентфорд (Англия)-1976 (1 матч в чемпионате), Сиэтл Саундерс (США)-1976-1979 (24 матча в чемпионате), Лемингтон (Англия)-1976 (аренда, 3 матча в чемпионате).
В чемпионате Англии провел 254 матча-12 голов.
Победитель третьего дивизиона чемпионата Англии-1987.
За молодежную сборную Англии (1964) провел 5 матчей-1 гол.
Всего за игровую карьеру провел 358 матчей-15 голов.
Главный тренер Борнмут (Англия)-1983-1992 (457 матчей, 180 побед), Вест Хэм Юнайтед (Англия)-1994-2001 (327 матчей, 121 победа), Портсмут (Англия)-2002-2004 и 2005-2008 (244 матча-108 побед), Саутгемптон (Англия)-2004-2005 (49 матчей-13 побед), Тоттенхэм Хотспур (Англия)-2008-2012 (198 матчей, 98 побед), Куинз Парк Рейнджерс (Англия)-2012-2015 (105 матчей, 36 побед), Бирмингем Сити (Англия)-2017.
Победитель первого дивизиона чемпионата Англии-2003.
Обладатель Кубка Англии-2008.
Обладатель Кубка Интертото-1999.
Лучший тренер высшего дивизиона чемпионата Англии-2010.
Главный тренер сборной Иордании-2016 (2 матча, 1 победа).
Отличался умением подобрать игроков и налаживанием атмосферы в коллективе.

Гарри-отец Джеймса Реднаппа, полузащитника Ливерпуля 1990-х годов.
В 2007-м году был арестован по подозрению в коррупции, в 2012-м году был полностью оправдан.